Cortona con il suo patrimonio artistico e con il suo emozionante panorama si trova nei pressi di importanti città come Firenze, Arezzo, Siena, Perugia, Montepulciano, Pienza, Montalcino, Assisi.

Come lo era per gli etruschi,Cortona tutt'oggi si trova in una posizione strategica che permette con brevi spostamenti di raggiungere importantissimi centri artistici.

Firenze (120 km): Considerata il luogo d'origine del Rinascimento ed universalmente riconosciuta come una delle culle dell'arte e dell'architettura, nonché rinomata come una delle più belle città del mondo grazie ai suoi numerosi monumenti e musei tra cui il Duomo, Santa Croce, gli Uffizi, Ponte Vecchio, Piazza della Signoria e Palazzo Pitti.

Arezzo (30km): Arezzo è ubicata nel sud-est della Toscana ed è al centro di 4 bellissime vallate: la Valtiberina, il Casentino, il Valdarno e la Valdichiana. L'itinerario artistico della città ha elementi di altissimo valore: la Chiesa romanica di San Maria della Pieve(XII-XIII secolo), Piazza Grande. Il Crocifisso di Cimabue (XIII secolo) nella chiesa di San Domenico; il cielo di affreschi raffiguranti la Leggenda della Croce di Piero della Francesca (XV secolo) nella Basilica di San Francesco.

Montepulciano (35km): Montepulciano è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il "vino Nobile di Montepulciano DOCG". Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità.

Pienza (45km): Pienza, piccola città del senese, è un esempio raro di urbanistica rinascimentale portata a compimento. È probabilmente il centro più rinomato e di maggiore importanza artistica di tutta la Val d'Orcia. Il centro storico è stato dichiarato dall'Unesco patrimonio dell'umanità nel 1996. Gran parte del rilevante patrimonio storico-artistico di Pienza si concentra nella suggestiva piazza dedicata al pontefice Pio II. I suoi progetti, affidati a Bernardo Rossellino, vennero completati solo parzialmente, ma restano tutt'oggi uno degli esempi più significanti di progettazione urbanistica razionale del Rinascimento italiano.

Pienza è conosciuta inoltre per il pecorino di Pienza, l'unico stagionato, come da tradizione, in barrique di legno di rovere per almeno 90 giorni.

Montalcino (65 km): Montalcino di antica origine etrusca, circondato da boschi e vigneti offre i suoi famosi prodotti tipici come vino e miele. Montalcino è situato al centro di una delle più importanti coltivazioni di uva. Il territorio, infatti, è celebrato per la presenza di vigneti di San Giovese dai quali si ottiene il famoso Brunello di Montalcino e che vengono utilizzati inoltre per la produzione di due altri vini DOC: il rosso di Montalcino e il Sant'Antimo.

Siena (70km): La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo medievale, nonché per il celebre Palio. Il Palio di Siena è una competizione fra le contrade di Siena nella forma di una giostra equestre di origine medievale. La "carriera" come viene tradizionalmente chiamata la corsa si svolge normalmente due volte l'anno: il 2 luglio si corre il palio in onore della Madonna di Provenzano, e il 16 agosto quello in onore della Madonna Assunta. Per tali meriti, nel 1995, il suo centro storico è stato insignito dall'Unesco del titolo di Patrimonio dell'Umanità.

Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

Castiglione del lago – Lago Trasimeno (18km): Castiglione del Lago sorge su un promontorio situato sulla riva occidentale del Lago Trasimeno. Castiglione del Lago sorge su un colle che in epoca antica costituiva la quarta isola del Lago Trasimeno (le tre isole ancora esistenti sono la Maggiore, la Minore e la Polvese) prima dell'abbassamento del livello delle acque con la conseguente creazione di una pianura di tipo alluvionale.

Perugia (50km): Città d'arte, ricca di storia e monumenti, fondata dagli etruschi, è polo culturale della regione Umbria, meta turistica e sede universitaria.

Perugia è il tipico esempio di un paese medievale con molti monumenti come le mura etrusche, Piazza IV novembre che si trova al centro della città e la Fontana Maggiore datata XIII secolo e costruita da Giovanni e Nicola Pisano.

Umbria Jazz è la più importante rassegna di Jazz in Italia e una delle più importanti al mondo. Il festival si tiene nel mese di luglio dal 1973 a Perugia.

Eurochocolate è la kermesse europea del cioccolato che si svolge in ottobre dal 1973 nella città di Perugia.

Assisi (70km): È conosciuta per essere la città in cui nacquero, vissero e morirono San Francesco, patrono d'Italia e Santa Chiara. Assisi sorge sulle pendici occidentali del Monte Subasio da dove domina una pianura fertilissima al centro della quale si staglia la mole della Basilica di Santa Maria degli  Angeli.

Assisi è la città della Pace e dell'incontro ecumenico delle religioni del mondo.

Assisi, con il suo intatto aspetto medievale colorato dal bianco e dal rosa della sua tipica pietra, vive e fa vivere a tutti l'intensità della spiritualità francescana e dei grandi santi che hanno benedetto la sua terra.